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German 9

Zum Problem der Bindungsisomerisierung bei höhermolekularen by Prof. Dr.-Ing. habil. Friedrich Asinger, Dr. rer. nat.

By Prof. Dr.-Ing. habil. Friedrich Asinger, Dr. rer. nat. Bernhard Fell, Dr. rer. nat. Klaus Schrage, Dr. rer. nat. Gerd Collin (auth.)

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Zeit der Hoffnung — Zeit der Angst: Psychologische Begleitung von Krebspatienten

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Tab. 6, S. 52, Versuche 41-43). 214 Die Doppelbindungsisomerisierung von n-Undecen-(1) mit Metallcarbonylen als Katalysatoren unter dem Einfluß von UV-Licht in Abhängigkeit von der Reaktionszeit Die Doppelbindungsisomerisierung von n-Undecen-(1) mit Eisenpentacarbonyl und Dieisenenneacarbonyl läuft sehr schnell ab. Innerhalb einer halben Stunde kommt es mit Eisenpentacarbonyl bei 50° C fast zur Einstellung des thermodynamischen Gleichgewichts aller n-Undecene (vgl. Tab. 7, S. 53, Versuch 25). Die Versuche 48 und 49 bzw.

Die Komplexe der Monoolefine und der unkonjugierten Diolefine mit Übergangsmetallen sind die einfachsten Beispiele von n- Komplexen, da in diesen Verbindungen das n-Orbital der Olefine, die an das Metall gebunden sind, über nur zwei Kohlenstoffatome verteilt ist, während in den Komplexen mit konjugierten Doppelbindungen das n-Orbital über 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 Kohlenstoffatome verschmiert sein kann. Es ist daher nicht überraschend, daß diese Verbindungen gegen Wärme und Sauerstoff sehr empfindlich sind [21, 131].

IR- und KMR-Spektren bestätigen den Befund. Als Mechanismus für die cis/trans-Isomerisierung geben R. PETTIT und Mitarbb. , 'CO CO co/I _(:1-[3~ /1,~{-} ' CO CO CO (;1 Fe eS' 1(:0 co Es wird ein Dien-eisentricarbonyl-Komplex gebildet. Das Eisenatom übernimmt ein Allylproton und bildet ein n-Allylhydroeisentricarbonyl, in dem die olefinische Doppelbindung aufgehoben ist und durch Rotation die trans-Form als stabilere Konfiguration gebildet wird. Die Wasserstoffübertragung ist reversibel, und man erhält den stabileren trans-1,3-Dien-Komplex.

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